Сквайр Джон Трелоні (англ. Squire John Trelawney) – багатий землевласник, який фінансував експедицію за скарбами Флінта. Він жадає пригод. Зріст вище шести футів (183 см).
За його кошти був куплений корабель, оплачена поїздка.
Трелоні прагне стати лідером, але йому не вистачає спеціальних знань, витримки, мудрості. Він настільки балакучий, розповів всьому місту про поїздку за скарбами Флінта. Через це в команду потрапило багато піратів і розбійників.После виявлення на «Еспаньйолі» змови він добровільно поступається правом командування капітану Смоллетту.
У сутичці з піратами виявляється дуже корисний, так як він добре стріляє. Цей герой взяв з собою на корабель трьох своїх дисциплінованих і вірних слуг, які теж добре показали себе в сутичці з розбійниками.
